Johnny Depp (Wrogowie Publiczni, Piraci z Karaibów Trylogia) wciela się rolę Paula Kempa, dziennikarza, który zmęczony wielkomiejskim hałasem i stylem życia Nowego Jorku przenosi się na rajską wyspę Puerto Rico, aby pisać dla lokalnej gazety prowadzonej przez utrudzonego życiem redaktora Lottermana (Richard Jenkins, Spotkanie, Królestwo).

Paul poznaje piękną i zmysłową Chenault (Amber Heard, Piekielna Zemsta). Kobieta okazuje się narzeczoną skorumpowanego amerykańskiego biznesmena Sandersona (Aaron Eckhart, Dziękujemy za palenie), który planuje nielegalne wybudowanie sieci hoteli w dziewiczych rejonach wyspy. Kemp zostanie uwikłany w intrygę i stanie przed wyborem, czy poświęcić dziennikarską niezależność dla pieniędzy czy skompromitować przedsiębiorcę i odzyskać piękną Chenault.

Dziennik zakrapiany rumem to adaptacja powieści Huntera S. Thompsona (Las Vegas Parano), ulubionego pisarza Johnny ego Deppa. Zdjęcia zrealizował Dariusz Wolski (Alicja w krainie czarów, Piraci z Karaibów, Karmazynowy przypływ).